Pasos
El usuario necesita tener el privilegio 'DEBUG CONNECT SESSION'. Si el mismo no fue granteado, el icono de debugger estará deshabilitado en el editor de pl/sql.
Solución
1. Grant debug any procedure to user_name;
2. Grant debug connect session to user_name;
Si es necesario tambien ejecutar:
1. GRANT EXECUTE ON DBMS_DEBUG to public;
2. Si, DBMS_DEBUG no esta creado, ejecutar el archivo $ORACLE_HOME\rdbms\admin\prvtpb.plb con el usuario SYS.
